Bài 15:

DẪN XUẤT HALOGEN

1.Khái niệm

- Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử hydrocarbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.

2. Đồng phân và danh pháp

- Đồng phân cấu tạo của dẫn xuất halogen gồm có: đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí liên kết đôi, liên kết ba và đồng phân vị trí nguyên tử halogen.- Tên thay danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:

Số chỉ vị trí nhóm thế-Tên nhóm thế halogen+tên hydrocarbon

-Tên gốc – chức: tên gốc hydrocarbon+halide

3. Tính chất vật lý

-Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen có xu hướng tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử.-Dẫn xuất halogen không tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu cơ như alcohol, ether, benzene.

4.Tính chất hóa học

a)Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

 

-Dẫn xuất halogen mà nguyên tử halogen lien kết với nguyên tử carbon no có phản ứng thế nhóm –OH trong dung dịch kiếm, đun nóng.b) Phản ứng tách hydrogen halide- Các dẫn xuất halogenoalkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene.

 

-Quy tắc Zaitsev: trong phản ứng tách HX ra khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử X ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở nguyên C bên cạnh có bậc cao hơn, tạo ra sản phẩm chính.

5.Ứng dụng

-Dẫn xuất halogen được sử dụng trong nhiều lĩnh vực: làm dung môi hữu cơ, sản xuất các loại thuốc bảo vệ thực vật, thuốc tăng trưởng thực vật, chất dẻo,…- Lạm dụng thuốc bảo vệ và thuốc kích thích tăng trưởng thực vật gây tác hại nghiêm trọng đến sức khỏe người tiêu dùng.- Thay thế các dẫn xuất halogen chứa chlorine bằng fluorine trong công nghiệp nhiệt lạnh làm giảm tác hại đến tầng ozone.Sơ đồ tư duy về dẫn xuất halogen: