Bài 18:

HỢP CHẤT CARBONYL

1. Khái niệm, đặc điểm liên kết

- Hợp chất carbonyl là các hợp chất chứa nhóm carbonyl  trong phân tử.- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm –CHO) hoặc nguyên tử H.- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.

2. Danh pháp

a) Aldehyde:- Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối)+al

- Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm –CHO.b)Ketone- Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối)-Số chỉ vị trí nhóm carbonyl-one

- Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyen tử carbon gần nhóm >C=O nhất.

3.Tính chất vật lý

- Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng.- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương.- Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.

4. Tính chất hóa học

- Nhóm carbonyl quyết định tính chất hóa học đặc trưng của aldehyde, ketone.a) Phản ứng khử aldehyde, ketone- Với chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4 thì+ Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc 1+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc 2

 

b) Phản ứng oxi hóa aldehyde

- Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hóa tạo thành acid. 

- Phản ứng với thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc) và Cu(OH)₂/OH^-

=>Phản ứng đặc trưng của aldehyde.- Ketone không tham gia các phản ứng trên.c) Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodoform- Phản ứng cộng hydrogen cyanide: tạo sản phẩm cyanohydrin (hydroxynitrile)

CH₃-CH=O + H-C≡C → CH₃-CH(OH)-CN

CH₃-CO-CH₃ + H-C≡C → (CH₃)₂C(OH)-CN

-Phản ứng tạp iodoform: Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH₃CO-) tham gia được phản ứng iodoform.

CH₃-CH=O + I₂ + 4NaOH → CHI₃ +H-COONa + 3NaI + 3H₂O

CH₃-CO-CH₃ + 3I₂ + 4NaOH → CHI₃ + CH₃COONa + 3NaI + 3H₂O

5.Ứng dụng của hợp chất carbonyl

- Formaldehyde: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than,…Ngoài ra còn được sử dụng trong nông nghiệp và thủy sản.- Acetaldehyde: dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol,…- Acetone: dung môi nhân tạo, thuốc súng không khói, nguyên liệu để tổng hợp hữu cơ,…- Benzaldehyde: được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hóa chất khác nhau.

6. Điều chế

a) Acetaldehyde: được điều chế từ C₂H₄.

 

b) Acetone: được điều chế từ cumene.

 

Sơ đồ tư duy về Hợp chất carbonyl: